Najświetniejsza była wyprawa przy zdobyciu Kijowa. Kijów był natenczas na całej Słowiańszczyźnie największym grodem, albowiem liczył do dwóchkroć sto tysięcy mieszkańców, trzysta cerkwi i obronne mury. Oddawna handlem bogaciło się to miasto; będąc zaś stolicą wszystkiej Rusi i stołecznem miastem, a w ciągłych z Państwem Wschodniem rzymskiem stosunkach, rosło w potęgę, bogactwa i cywilizacyą. Jedna z bram bogatego Kijowa zwała się złotą i jak podanie niesie, blachami złotemi obitą była; owąto bramą, zdobywszy miasto, wjeżdżał Bolesław Chrobry. Kiedy mu ją otwarto i starszyzna ukazała mu się obyczajem niewolników poddających się na łaskę, niosąc chleb, sól i wodę, on w pełnym biegu wjeżdżając na czele hussarzy skrzydlatych, mieczem w jedno skrzydło podwoi uderzył, na znak, że niby orężem sam ją sobie otwiera. Miecz tem cięciem wyszczerbiony, do ostatnich czasów chowany był w skarbcu krakowskim, na pamiątkę króla wojownika, i każdy z następnych królów koronując się, do boku go przypinał.
Kędy tylko sięgnął orężem Bolesław, to w zdobytych ziemiach oznaczał granice państwa swojego, na rzekach zabijając żelazne słupy ogromnej wielkości. Do naszych czasów żaden z nich na swojem nie przechował się miejscu. Zostały tylko o nich powieści, że były dźwięczne rozgłośnie, a woda uderzając w biegu swoim o nie, wydawała tony, które wiatry roznosiły daleko.
Za następcy Ottona III, cesarza Henryka II, przyjaźń dwóch państw zerwaną została. Bo dumny Henryk II, żądał od Bolesława jakoby lennika, aby mu w tryumfalnym pochodzie do Wioch towarzyszył. Naturalnie, że Bolesław odpowiedział wkroczeniem na ziemie cesarstwa i straszną wojnę rozpoczął, jednakże wojna szybko ukończoną została pokojem, za pośrednictwem arcybiskupa magdeburskiego.